曹休是曹操的族子、曹洪的親侄。曹操對(duì)他如同親子，并使他領(lǐng)虎豹騎宿衛(wèi)。漢中之戰(zhàn)時(shí)，曹休識(shí)破張飛計(jì)謀，大敗吳蘭。曹魏建立后，鎮(zhèn)守曹魏東線，多次擊破吳軍，誘降吳將。官至大司馬，封長(zhǎng)平侯。
中平六年，曹操在兗州舉義兵討伐董卓，曹休于是變易姓名從千里之外的吳地途經(jīng)荊州北歸中原，乃見(jiàn)到曹操。曹操當(dāng)時(shí)對(duì)左右的人說(shuō)：“這是我們家的千里馬�。ū疽庵皇菓蚍Q(chēng)曹休能夠輾轉(zhuǎn)行走千里來(lái)歸如同能行走千里的馬駒）。”于是讓他與曹丕共同食住，待若親子。后來(lái)曹休經(jīng)常跟隨曹操四處征伐，曾在“天下驍銳”的虎豹騎中擔(dān)任宿衛(wèi)之職。
建安二十三年，劉備率領(lǐng)諸將起兵攻漢中，另派遣將軍吳蘭攻擊下辨。曹休遂被任命為騎都尉，與議郎辛毗一起擔(dān)任主帥曹洪的參軍，且和偏將軍曹真、雍州刺史張既等隨曹洪進(jìn)軍征討。曹操在出征前對(duì)曹休說(shuō)：“你雖名為參軍，但其實(shí)就是這支軍隊(duì)的主帥。”曹洪得知此令后，也把軍中事務(wù)委托給曹休負(fù)責(zé)。當(dāng)時(shí)劉備見(jiàn)曹軍進(jìn)至下辨，于是遣張飛屯駐于固山一帶，聲稱(chēng)要切斷曹軍的后路。曹洪與諸將進(jìn)行商議后都對(duì)是否繼續(xù)進(jìn)軍猶豫不決，曹休說(shuō)：“劉備的軍隊(duì)如果真的要切斷我軍后路，就應(yīng)該隱蔽地行動(dòng)，暗中設(shè)伏。如今卻先虛張聲勢(shì)，說(shuō)明這只是劉備等人的疑兵之計(jì)。我軍應(yīng)該趁敵人尚未在下辨集結(jié)大軍之時(shí)，盡快擊破吳蘭。一旦吳蘭被擊敗，張飛的疑兵就毫無(wú)意義了，必定會(huì)自行退走的。”曹洪聽(tīng)從了他的建議，進(jìn)兵擊破吳蘭，張飛其后果然退走。建安二十四年，劉備軍于定軍山斬殺曹軍統(tǒng)帥夏侯淵。曹操遂親征漢中，但劉備堅(jiān)守險(xiǎn)要，曹軍難以攻克，逃亡的士兵越來(lái)越多，不久后曹操只得命令各路軍隊(duì)陸續(xù)退出漢中，曹休隨軍退至長(zhǎng)安后，被授予中領(lǐng)軍一職。
黃初元年，曹丕稱(chēng)帝，曹休升任領(lǐng)軍將軍，追錄前后功勛，封東陽(yáng)亭侯。大將軍夏侯?lèi)昂�，曹丕任命曹休為�?zhèn)南將軍，假節(jié)都督諸軍事，接替夏侯?lèi)婉v汝南郡召陵縣，負(fù)責(zé)抵御孫權(quán)。曹休赴任前，曹丕車(chē)駕親臨，還下了鑾輿與曹休執(zhí)手送別。當(dāng)時(shí)孫權(quán)派遣將領(lǐng)屯駐歷陽(yáng)，曹休到任后，立即率軍將之擊破，又另遣兵渡江偷襲，燒掉了吳軍設(shè)在蕪湖的軍營(yíng)數(shù)千家。于是遷為征東將軍，兼領(lǐng)揚(yáng)州刺史，進(jìn)封安陽(yáng)鄉(xiāng)侯。后曹休之母去世，曹休本是至孝之人，因此悲痛不已，守孝期間飲食不進(jìn)。曹丕知道后命令侍中強(qiáng)行脫下他的喪服，詔令其飲食酒肉。曹休受詔后不得已進(jìn)行飲食，但形體卻越發(fā)憔悴。之后向曹丕告假請(qǐng)求歸還故鄉(xiāng)譙縣葬母，曹丕又遣越騎校尉薛喬奉詔來(lái)勸慰其不要過(guò)度憂哀，于是讓曹休歸家治喪。曹休只一宿便完成了葬禮，然后馬上又歸還崗位。
太和二年，曹休在魏吳石亭之戰(zhàn)中大敗，不久因背上毒瘡發(fā)作而去世。
曹植：於穆公侯，魏之宗室。明德繼踵，奕世純粹。闡弘泛愛(ài)，仁以接物。藝以為華，體茲亮實(shí)。年沒(méi)弱冠，志在雄英。高揖名師，發(fā)言有章。東夏翕然，稱(chēng)曰龍光。貧而無(wú)怨，恐以為難。嗟我公侯，屢空是安。不耽世祿，親悅為歡。好彼蓬樞，甘此瓢簞。味道忘憂，逾憲超顏。矯矯公侯，不撓其厄。呵叱三軍，躬奮雄戟。足蹴白刃，手接飛鏑。終弭淮南，保我疆場(chǎng)。
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